عندما ضم بوسطن سيلتيكس أنفرني سيمونز مقابل جرو هوليداي، كانت واحدة من أبرز صفقات الصيف. السيلتيكس كانوا بحاجة للابتعاد عن الحد الثاني من القيود المالية، لذا كان عليهم القيام بهذه الخطوة. وعلى الرغم من أن سيمونز أصغر سنًا بكثير من هوليداي ويمتلك قدرات هجومية رائعة، إلا أنه لا يبدو مهتمًا بالبقاء مع بوسطن. ووفقًا للتقارير، يفكر سيلتيكس في صفقة جديدة تتعلق بسيمونز. وبعد تخلصهم من جوردان بول، يبدو ويزاردز خيارًا منطقيًا كشريك محتمل في الصفقة، إذ يمتلك الفريق مجموعة شابة واعدة، لكنه يفتقر للمساهمات التي يمكن أن يقدمها سيمونز.
وتشير الآراء إلى أن بوسطن خرج فائزًا من صفقة هوليداي–سيمونز. فقد سجل سيمونز 19.3 نقطة في المباراة الواحدة بفضل مهاراته الهجومية المتنوعة.