تم اختيار كيد كانينجهام ضمن فريق إن بي إيه الثالث، ليصبح أول لاعب من ديترويت بيستونز يحصل على هذا الشرف منذ بليك جريفين في 2018-2019. واحتل اللاعب صاحب الـ22 عامًا المركز السابع في تصويت أفضل لاعب في الدوري وظهر لأول مرة في مباراة كل النجوم خلال موسم بارز.
قاد كانينجهام فريق ديترويت إلى تحول تاريخي، حيث تحسن من 14 إلى 42 فوزًا - وهو أول فريق في تاريخ الدوري الأميركي للمحترفين لكرة السلة يضاعف إجمالي انتصاراته ثلاث مرات في عام واحد. وسجل في المتوسط 26.1 نقطة و9.1 تمريرة حاسمة و6.1 كرة مرتدة، لينضم إلى مجموعة من النخبة بما في ذلك ليبرون جيمس ونيكولا يوكيتش. كما عادل كانينجهام الرقم القياسي الذي سجله جرانت هيل في عدد المباريات التي حقق فيها 20 فوزا و5 هزائم و5 هزائم في تاريخ فريق بيستونز. وقد حصل على عدد أكبر من الأصوات في الفريق الأول مقارنة بالعديد من اختيارات الفريق الثاني، وفشل بصعوبة في استبدال جالين برونسون في الفريق الثاني، حيث خسر بفارق تسع نقاط فقط في لجنة وسائل الإعلام.