أشار الخبير مارك شتاين إلى أن إدارة نيويورك نيكس تدرس خياراتٍ لضمّ صانع الألعاب الموهوب. ويخدم هذا الانتقال المحتمل هدفين استراتيجيين. أولهما، اعتقاد النيكس بأن لمّ شمل هوليداي مع زميله السابق في ميلووكي، يانيس أنتيتوكونمبو، قد يُغري "الوحش اليوناني" بالانضمام إلى نيويورك. وثانيهما، أن نيويورك ترى في هوليداي إضافةً دفاعيةً مثاليةً لجالين برونسون في الخط الخلفي.
يُذكر أن هوليداي، الذي انضمّ إلى بورتلاند قادمًا من بوسطن في الموسم الماضي، لا يزال يُقدّم أداءً مميزًا رغم بلوغه 35 عامًا. ويُسجّل حاليًا معدل 15.3 نقطة، و6.9 تمريرة حاسمة، و4.6 متابعة، و1.3 سرقة للكرة. إلا أن عقده يُمثّل عائقًا؛ إذ يتبقى له عامان، مع خيار تمديد بقيمة 37.2 مليون دولار لموسم 2027-2028. في نهاية المطاف، سيُشير ضمّ هذا الحارس المُجرّب، الحائز على ألقابٍ عديدة، إلى طموح نيويورك المُباشر للمنافسة، مع تهيئة الفريق لضمّ نجومٍ كبار في المستقبل.