انضم إلى الفريق في نهاية أكتوبر بعقد ثنائي الاتجاه. مع ذلك، لم يشارك كثيرًا في دوري إن بي إيه، حيث خاض ثلاث مباريات فقط. في المقابل، لعب ليفينجستون دقائق كثيرة في دوري التطوير (G-League) مع فريق كليفلاند تشارج التابع. في هذا الدور التطويري، كان أداؤه مثمرًا، حيث سجل معدل 16.1 نقطة و5.1 متابعة في 25 دقيقة في المباراة الواحدة. تم اختياره في الأصل في المركز 58 في جولة اختيار اللاعبين الجدد (الدرافت) لعام 2023، ولعب سابقًا 42 مباراة مع ميلووكي باكس في بداية مسيرته الاحترافية.
بإطلاق سراحه، أصبح لدى كليفلاند كافالييرز مكان شاغر في قائمة الفريق لإضافة لاعب آخر بعقد ثنائي الاتجاه. حاليًا، يحتفظ الفريق بنايكوان توملين ولوك ترافيرز بعقود مماثلة. تمنح هذه الخطوة كليفلاند المرونة اللازمة لاستكشاف مواهب شابة أخرى أو لاعبين محتملين للمساهمة مع استمرار الموسم.