أفاد شمس شارانيا من ذا أثليتيك أن ريجي جاكسون ينوي الانضمام إلى دنفر ناجتس عندما يكمل شرائه من شارلوت هورنتس. تعامل لوس أنجلوس كليبرز مع الحارس المخضرم قبل الموعد النهائي للتداول يوم الخميس مقابل رجل كبير متمرس ودنفر ناجيت ماسون بلوملي السابق. كتوقيع الاستحواذ لعام 2019، هبط جاكسون الذي لعب سابقًا مع أوكلاهوما سيتي ثاندر وديترويت بيستونز في لوس أنجلوس.
نظرًا لأسلوب لعب هايلاند الذي لا يمكن التنبؤ به، فقد ركز دنفر معظم جهوده في الأيام التي سبقت الموعد النهائي على محاولة نقله. يمكنه إخراج فريق من مباراة فاصلة أو تسجيل 20 نقطة في ربع إذا أراد ذلك. كان ناجتس يبحثون عن حارس احتياطي أكثر موثوقية بقليل، وفي جاكسون، يعتقدون أنهم حصلوا عليه.