رغم أن مسيرة ديمار ديروزان المهنية في دوري كرة السلة الأمريكي للمحترفين قد تنقلت به بين عدة فرق، إلا أن ارتباطه بمدينة تورونتو ظل راسخاً لا ينقطع. وفي حديثه عبر بودكاست "Off The Roster"، وصف ديروزان المدينة بأنها المكان الذي تشكلت فيه هويته -سواء كلاعب أو كإنسان- واصفاً إياها بـ "موطنه الأول" ومؤكداً أنه لا شيء يمكن أن يحل محلها. كان ديروزان قد اختير في المركز التاسع خلال "درافت" عام 2009، وقضى تسعة مواسم مع فريق "تورونتو رابتورز"، ليصبح ركيزة أساسية للفريق ويُختار أربع مرات للمشاركة في مباراة كل النجوم.
تزامنت سنوات تألقه مع صعود مستوى فريق تورونتو؛ حيث برز بشكل لافت في موسم 2016-2017 محققاً معدلات بلغت 27.3 نقطة و5.2 متابعات و3.9 تمريرات حاسمة في المباراة الواحدة، مما أهّله للانضمام إلى التشكيلة الثالثة لأفضل لاعبي الدوري، تلا ذلك اختياره ضمن التشكيلة الثانية في الموسم التالي (2017-2018). وشهد ذلك الموسم الأخير تحقيق الفريق لأفضل سجل في تاريخه (59 فوزاً مقابل 23 خسارة) قبل إتمام صفقة انتقاله إلى سان أنطونيو. وبعد فترات لعب قضاها مع فرق "سبيرز" و"بولز" و"كينجز"، وقّع ديروزان عقداً لمدة عام واحد بقيمة 3.9 مليون دولار مع فريق دنفر في 8 سبتمبر؛ ومع كل محطة جديدة في مسيرته، ظلت بصمة تورونتو حاضرة ومؤثرة.