تم الإبلاغ عن عقد ستيوارت مع بيستونز في الأصل بواسطة ESPN. في الموسم الماضي، حقق ستيوارت أعلى مستوى في مسيرته المهنية 11.3 نقطة ومتوسط ارتداد 8.1. على مدار مسيرته التي استمرت ثلاث سنوات، كان متوسط تسع نقاط و7.8 كرات مرتدة، وكان على وشك الدخول في السنة الأخيرة من صفقته الصاعد. تم اختيار النجم البارز السابق في واشنطن من قبل بورتلاند ترايل بلايزرز مع الاختيار العام رقم 16 في عام 2020، وفي الأسبوع التالي، تم توزيعه على هيوستن وديترويت.
يمنح ستيوارت الذي يبلغ طوله 6 أقدام و8 بوصات بيستونز وجودًا عضليًا تمس الحاجة إليه. يعد التعافي من جراحة قصبة الساق لكيد كننجهام، جنبًا إلى جنب مع المحترفين في السنة الثانية جادين آيفي وجالين دورن، والجناح الصاعد أوصر تومسون، أمرًا بالغ الأهمية لطموحات ديترويت لإعادة البناء. في الموسم الماضي، فاز بيستونز بـ17 مباراة متدنية في الدوري، واستقال دوان كيسي الذي بقي على عقده كمدرب لمدة عام واحد، للانضمام إلى المكتب الأمامي.