خلال الموسم السابق، لعب جاكسون لكل من سكرامنتو كينجز وديترويت بيستونز. بلغ متوسطاته لكل مباراة 6.4 نقطة و1.1 تمريرات حاسمة و2.8 كرات مرتدة. وفقًا لبليك ميرفي، لا يوجد أموال مضمونة، وهذه مجرد صفقة معسكر عادية. يبدو أن الرابتورز يعتقدون أن جاكسون يمكنه في النهاية صقل بعض هذه القدرات، مثل إطلاق النار من ثلاث نقاط، وأن يصبح عضوًا منتظمًا في دورانهم.
نظرًا لأنه لا يزال يبلغ من العمر 24 عامًا فقط، فمن المحتمل أن يستفيدوا بشكل كبير من المراهنة على إمكاناته للموسم القادم. يمكنهم تقليل خسائرهم وتنفيذ خطتهم إذا اتضح أنه لا يتحسن تحت توجيههم. على أي حال، فإن رابتورز تتخذ إجراءً منخفض المخاطر وعائدًا مرتفعًا يمكن أن يؤتي ثماره لكليهما.