خلال عطلة نهاية الأسبوع، وقع جيفون كارتر عقدًا لمدة ثلاث سنوات للعب مع فريق مسقط رأسه. وقد انضم توري كريج وهو لاعب حر سابق موقّع لباكس، إلى شيكاغو أيضًا. شعر المشجعون بسعادة غامرة عندما وقع فريق ميلووكي باكس مع كريج قبل موسم 2020-21. كان يتمتع بسمعة طيبة في الدوري الاميركي للمحترفين ولا يزال جناحًا ماهرًا ثلاثي الأبعاد.
على مقاعد البدلاء، دفن المدرب السابق مايك بودينهولزر كريج. لعب كريج 11 دقيقة فقط في كل مباراة، وبلغ متوسطه 2.5 نقطة، وحصل على 2.4 ريباوند في 18 مباراة مع ميلووكي. هذه هي إلى حد بعيد أسوأ إحصائيات لديه في أي موسم مع أي فريق. تم نقل كريج من قبل باكس إلى فينيكس صنز في مارس 2021 مقابل المال. ومن المفارقات، مواجهة الفريقين في مباراة البطولة، وحصل كريج على حلبة عن الفترة التي قضاها مع ميلووكي في ذلك العام.