مع عدم رغبة سكرامنتو كينجز في إعادة التعاقد مع جوش جاكسون بعد الموسم الماضي، قفز رابتورز على الفرصة. بعد اختياره العالي في المركز الرابع بشكل عام، أخفق جاكسون في فينيكس قبل الانضمام إلى مدرب رابتورز السابق دوان كيسي في ديترويت. عندما كان جاكسون يلعب مع بيستونز، كان يسجل 13.4 نقطة في المباراة الواحدة، ولكن بعد أن تم تداوله مع سكرامنتو، انخفض إلى 6.4 فقط.
لا يلتزم رابتورز بشكل مفرط بجاكسون لأنه لم يوقع عقدًا كبيرًا، لكنهم تركوا الباب مفتوحًا له ليصبح جزءًا مهمًا من مقاعد البدلاء. إذا نجح في اجتياز التخفيضات قبل الموسم، فسيجد قدرًا رائعًا من الذهب في نهاية قوس قزح. وافق جاكسون على عقد مدته عام واحد غير مضمون مع تورنتو بقيمة تزيد قليلاً عن مليوني دولار.