شكّل قرار بوسطن بالتخلي عن جايلن براون إحدى أكثر اللحظات حساسية في تاريخ الفريق خلال الصيف، وقد أقرّ مالك الفريق بيل تشيشولم بصعوبة هذا القرار على الصعيد الشخصي. وفي حديثه على إذاعة WEEI، وصف تشيشولم التوتر الذي انتابه بين مشاعره كمشجع ومسؤوليته كراعٍ لإرث سلتكس، قائلاً إنه كان بحاجة إلى "تجريد حماسة المشجعين" من هذه العملية. في الأول من يوليو، أرسلت بوسطن براون إلى فيلادلفيا مقابل بول جورج، واختيارين في الجولة الأولى واختيارين في الجولة الثانية، بعد أن بحثت إمكانية الحصول على أربعة اختيارات في الجولة الأولى.
في النهاية، وثق تشيشولم ببراد ستيفنز وفريق العمليات الرياضية، مشيداً بقناعتهم. وكان براون قد أنهى للتو أفضل موسم في مسيرته بتسجيله 28.7 نقطة و6.9 متابعات و5.1 تمريرات حاسمة، وحصل على لقب أفضل لاعب في الفريق الثاني في الدوري الأمريكي للمحترفين، قبل أن يخسر بوسطن أمام فيلادلفيا في الجولة الأولى من التصفيات بعد سبع مباريات. أكد تشيشولم على تأثير براون على المجتمع والفريق، مع تسليط الضوء على تحول بوسطن نحو نواة أكثر خبرة مبنية حول جايسون تاتوم.