ارتبط أوسار طومسون بمستقبل طويل الأمد مع فريق "ديترويت بيستونز"، حيث وافق على تمديد عقده -وفقاً لنظام عقود اللاعبين الصاعدين لمدة خمس سنوات بقيمة 155 مليون دولار، وهو عقد مضمون بالكامل، وذلك حسبما أفاد الصحفي شمس شارانيا من شبكة ESPN. وتأتي هذه الصفقة عقب موسم تألق فيه طومسون وبرز كواحد من أفضل المدافعين في دوري كرة السلة الأمريكي للمحترفين؛ إذ حلّ ثالثاً في سباق المنافسة على جائزة "أفضل مدافع في العام" وتصدر الدوري في عدد الكرات المقطوعة. كما احتل المركز الثالث إجمالاً في مجموع الكرات المقطوعة والصدات الدفاعية بواقع 215 محاولة ناجحة- مما عزز مكانته كقوة دفاعية مؤثرة ومزعجة للخصوم.
ومنذ اختياره في المركز الخامس خلال "درافت" عام 2023، يُعد طومسون واحداً من ثلاثة لاعبين فقط نجحوا في تسجيل ما لا يقل عن 300 كرة مقطوعة و150 صدة دفاعية. ويمثل هذا التمديد أيضاً إنجازاً تاريخياً؛ إذ أصبح أوسار وشقيقه التوأم "أمين طومسون" أول شقيقين يوقع كل منهما عقداً تتجاوز قيمته 100 مليون دولار. وقد ضمن الشقيقان معاً عقوداً بقيمة إجمالية تبلغ 363 مليون دولار خلال فترة ما بين الموسمين، مما يرسخ دورهما كركائز أساسية في فرقهما ويصيغ فصلاً جديداً في تاريخ العائلات داخل دوري كرة السلة الأمريكي للمحترفين.