من المتوقع أن يُجري فريق بوسطن سيلتيكس تغييرات كبيرة على تشكيلته خلال فترة الانتقالات الصيفية الحالية، وذلك بعد إصابة جايسون تاتوم التي قد تُنهي موسمه وارتفاع رواتب اللاعبين بشكل كبير. قد يتم استبدال واحد على الأقل من جرو هوليداي، أو ديريك وايت، أو كريستابس بورزينجيس، ويُعتبر هوليداي المرشح الأوفر حظًا نظرًا لعمره وعقده.
يظل هوليداي لاعبًا مخضرمًا يحظى بالاحترام، يتمتع بحضور قوي في غرف الملابس وقدرة دفاعية فائقة، مما يجعله جذابًا للفرق المنافسة. قد يكون فريق سكرامنتو كينجز الذي يسعى لتحسين دفاعه وقيادته، شريكًا رئيسيًا في صفقات التبادل. قد توفر صفقة مقترحة لنقل مالك مونك وجوناس فالانشيناس إلى بوسطن على سيلتكس 3.5 مليون دولار في الموسم المقبل، وربما أكثر في السنوات القادمة، نظرًا لعقد هوليداي. وبينما سيحتاج وايت إلى صفقة تبادل كبيرة، فإن قيمة هوليداي والوضع المالي المُلح لبوسطن قد يُسرّعان من إعادة هيكلة الفريق.