أنهى جرو هوليداي موسم بورتلاند برسالة واضحة: رغبته في البقاء ومواصلة المشروع الذي انضم إليه العام الماضي. اعترف اللاعب المخضرم بأنه يُقدّر الاستقرار ويكره التنقل، مؤكدًا على مدى استمتاعه ببناء شيء ما مع مجموعة ومتابعة التقدم الجماعي. على الرغم من الخروج من الدور الأول أمام سان أنطونيو، يرى هوليداي مؤشرات مُشجعة في مسار الفريق، وأشاد بالروح التنافسية التي أظهرها في المراحل الأخيرة من الموسم.
سلط الضوء على توازن الفريق بين اللاعبين ذوي الخبرة والمواهب الشابة الطموحة، مُشيرًا إلى سرعة عودة أصغر لاعبي بليزرز إلى التدريبات بعد الخروج من البطولة. وقال إن هذا الشغف يُعزز إيمانه بإمكانيات الفريق. شهد عام هوليداي الأول في بورتلاند إصابات وفترات غير مستقرة، إلا أن قيادته كان لها صدىً إيجابي داخل غرفة الملابس. ينظر إليه العديد من مُتابعي الدوري كمرشدٍ أساسي لسكوت هندرسون، الذي سيُحدد تطوره الخطوات القادمة للفريق.