في هذا الصيف، أصبح لاعب أوبورن السابق وكيلًا حرًا مقيدًا. وعلى الرغم من أن هذا منح فريق كافالييرز الفرصة لمضاهاة أي عرض يتلقاه أوكورو من فريق آخر، قرر الفريق التعامل مع المفاوضات بمفرده وتأمين لاعبه الاحتياطي القيم في الوقت الحالي.
في عام 2020، اختار كليفلاند إسحاق أوكورو بالاختيار الخامس الإجمالي. مع متوسطات عالية في مسيرته بلغت 9.6 نقطة و3.1 كرة مرتدة و1.9 تمريرة حاسمة في المباراة الواحدة في عامه الأول، استمتع بأعظم موسم له كلاعب. في 2023-2024، أنهى أوكورو الموسم بمتوسطات 9.4 نقطة و3.0 كرة مرتدة و1.9 تمريرة حاسمة في المباراة الواحدة، وهو ما يعادل تقريبًا عامه الأول. والأمر الأكثر أهمية بالنسبة لفريق كافالييرز هو أنه حقق تقدمًا دفاعيًا كبيرًا ويُعتبر حاليًا أفضل مدافع في محيط الفريق.