كشف شيروود أنه لا يفهم سبب بيع توتنهام للاعب صاحب الـ36 عامًا في عام 2019 عندما تحدث إلى بودكاست No Tippy Tappy Football. من المؤكد أن موسى ديمبيلي لديه سبب لكونه أحد لاعبي خط الوسط الذين لم يحظوا بالتقدير الكافي في عصر الدوري الإنجليزي الممتاز. وصل من فولهام وشارك في 250 مباراة في جميع المسابقات مع توتنهام.
كان له بلا شك تأثير كبير على تحول توتنهام إلى منافس على بطولة الدوري الإنجليزي الممتاز. وبعد أشهر قليلة من رحيله، كان جزءًا من الفريق الذي تأهل إلى نهائي دوري أبطال أوروبا. لم يحصل أبدًا على الجوائز التي كان يستحقها بلا شك بسبب الطريقة التي لعب بها. ومن المؤكد أنه من الدقة القول بأنه منذ مغادرته، لم يكن توتنهام بهذه القوة في وسط الملعب. يجب القول أن مسيرة ديمبيلي المهنية بدت وكأنها في تراجع بحلول الوقت الذي انتقل فيه.