اللاعب صاحب الـ24 عامًا لم يظهر بعد مع البلوز هذا الموسم بسبب تراجع هرمية ماوريسيو بوتشيتينو وإصابته بمرض في أوتار الركبة. لم يحل تشالوبا محل تياجو سيلفا في خطط بوكيتينو، بينما أثبت ليفي كولويل وأكسيل ديساسي أنهما لاعبان أساسيان في الفريق الأول.
نظرًا لأن بايرن ميونيخ حريص على التعاقد مع خريج أكاديمية البلوز، فمن المرجح أن يغادر تشالوبا تشيلسي في فترة الانتقالات القادمة. ومع ذلك، ذكرت صحيفة لاجازيتا ديلو سبورت أن فريق روما الإيطالي يعد أيضًا عرضًا لشهر يناير من أجل تشالوبا، مما يمنح بطل ألمانيا بعض المنافسة. لقد قام روما وتشيلسي بالفعل بأعمال تجارية هذا العام؛ وفي الصيف، تعاقد مورينيو مع روميلو لوكاكو على سبيل الإعارة لمدة موسم. سجل لوكاكو سبعة أهداف في أول ثماني مباريات له منذ انتقاله إلى روما.