أجرى تيموي باكايوكو محادثات بشأن العودة إلى ميلان. وبعد عودته إلى تشيلسي بعد انتهاء إعارته إلى موناكو، فإن فرص لاعب خط الوسط في ستامفورد بريدج ضئيلة للغاية. وقد يرحل باكايوكو عن نادي تشيلسي، حيث أنه خرج من حسابات فرانك لامبارد. ومن المتوقع أن يجمع تشيلسي الأموال ليتمكن من تمويل المزيد من الانتقالات، كما أنه من الصعب أن يتحمل أجر اللاعب صاحب الـ25 عاماً الذي يبلغ 100 ألف جنيه إسترليني في الأسبوع، وأصبحوا يخططون لبيعه. وأدى ذلك إلى قيام ميلان بإجراء محادثات حول تقديم عرض لاستعارة لاعب خط الوسط مع وجود بند لشرائه. وكان أداء باكايوكو خلال موسمه في ميلان رائعاً، حيث شارك في 42 مباراة في جميع المسابقات.