في آنفيلد، من المقرر أن تنتهي صلاحية تشامبرلين عقد أوكسليد في الصيف. لذلك، لدى ليفربول خيار إما بيعه قبل انتهاء فترة الانتقالات في يناير أو السماح له بالرحيل مجانًا في ذلك الوقت. الأندية تدرك جيدا الظروف. لن يكونوا مهتمين بالتداول إلا إذا كان الريدز مستعدين للإفراج عن لاعب خط الوسط بدون أموال هذا الشهر. بعد بيع لياندرو تروسارد مؤخرًا إلى أرسنال، تعد برايتون أحد الأطراف المهتمة.
في عام 2017، استحوذ ليفربول على أوكسليد-تشامبرلين من أرسنال مقابل 35 مليون جنيه إسترليني. قبل تعرضه لإصابة في الرباط الصليبي الأمامي خلال مباراة الذهاب من نصف نهائي دوري أبطال أوروبا عام 2018، كان له بداية قوية هنا. لم يتمكن اللاعب صاحب الـ29 عامًا من إعادة الاندماج بانتظام في الفريق منذ ذلك الوقت. بداياته الأخيرة المتتالية هي نتيجة مخاوف إصابة ليفربول في المقدمة.