في ليلة الأربعاء، فاز بورتلاند تريل بليزرز على داميان ليلارد وميلووكي باكس 119-116 بفضل 24 نقطة من أنفيرني سيمونز، بما في ذلك قفزة حاسمة قبل 17.1 ثانية من نهاية المباراة. وفي خسارتهم الثانية على التوالي تحت قيادة المدرب الجديد دوك ريفرز، أنهى ليلارد رصيده بـ25 نقطة. وأسهم جيانيس أنتيتوكونمبو بثماني متابعات و27 نقطة.
لم يلعب ليلارد في بورتلاند منذ صفقة خارج الموسم التي أرسلته إلى باكس. في أول 11 موسمًا له في دوري كرة السلة الأمريكي للمحترفين، كان ليلارد الوجه المحبوب لفريق بورتلاند ترايل بلايزرز. وبعد الحفاظ على تقدم بسيط في الشوط وفي الربع الثالث، تقدم فريق بلايزرز بنتيجة 86-81 بفضل رمية ثلاثية من ماتيس ثيبول. قبل الربع الأخير، تقدم بورتلاند بنتيجة 96-61 بفضل قفزة سيمونز. وعزز مالكولم بروجدون تقدم بورتلاند إلى 101-91 بمؤشر ثلاثي. وبفضل ثلاثية ليلارد، تقلص تقدم باكس إلى 101-95.