يشير طلب داميان ليلارد للتجارة من بورتلاند ترايل بلايزرز إلى أنه بعد 11 موسمًا رائعًا، قد يكون أحد أكثر لاعبي الدوري الأمريكي للمحترفين تكريسًا للمضي قدمًا. أصبح حارس All-NBA سبع مرات الآن غير راضٍ للغاية عن الطريقة التي يسير بها الفريق لدرجة أنه لا ينوي تقديم تقرير إلى المعسكر ما لم يتم نقله إلى ميامي هيت. يريد ليلارد صاحب الـ32 عامًا، فرصة جيدة للتنافس على ما قد يكون أول حلقة له في البطولة، لكن بلايزرز لم يبدوا رغبتهم في المضي قدمًا في جدولهم. تتمتع بلايزرز بمستقبل واعد بفضل الإضافات الأخيرة لأنفرني سيمونز وشيدون شارب والآن سكوت هندرسون.
تم ذكر ترايل بلايزرز في العديد من الشائعات التجارية المتعلقة بالاختيار رقم 3 قبل إن بي إيه درافت 2023. تم اختيار هندرسون وعلى الرغم من أدائه القوي في الدوري الصيفي في فيجاس، تؤكد بعض المصادر أن التعامل مع الخيار ربما عزز علاقة الفريق مع ليلارد.